На Пиренейском полуострове в течение XIV в. в центр политической жизни выдвинулась борьба за гегемонию между Кастилией и объединенным королевством Каталонии и Арагона. Соперничество обострялось нерешенностью пограничных вопросов. На Пиренейском полуострове эта проблема стояла особенно остро в связи с длительным и сложным процессом Реконкисты и обусловленной им нестабильностью пограничного деления. Все это толкало государства Пиренейского полуострова на поиски политической и военной поддержки извне. Союз Кастилии с Францией был обусловлен не только стремлением французской монархии обрести опору против Англии, владевшей предпиренейскими областями Франции, но и тем, что кастильская монархия опасалась усиления Арагона, который в XIV в. быстро складывался в сильную морскую державу.
Одной из форм борьбы стран Пиренейского полуострова за разрешение своих внутренних противоречий стало их участие в англо-французском военно-политическом конфликте. В 1356 г. началась война между Кастилией и Арагоном. Однако потерпевшая несколько тяжелых поражений в войне с Англией Франция не могла реально поддержать кастильского короля Педро I Жестокого. Этим воспользовалась Англия. В 1362 г. Педро I подписал договор о союзе с Эдуардом III. В ответ Франция поддержала претендента на кастильский престол Энрике Трастамарского. Под предлогом защиты его прав французские войска вторглись на Пиренейский полуостров. Сражение при Найере (1367 г.), в котором участвовали английские и французские рыцари и лучники, было не только моментом внутриполитической борьбы в Кастилии, но и одним из актов Столетней войны.
Успех Англии на Пиренейском полуострове был временным. Универсалистские тенденции в политике английской монархии коснулись и стран Пиренейского полуострова: у Педро I было вырвано обещание территориальных уступок Англии. Франция не выдвигала подобных требований. Этим во многом объяснялись крушение политики Педро I и победа французского ставленника Энрике Трастамарского (кастильский король Энрике II с 1369 г.). Подтвержденный и обновленный франкокастильский союз (1368 г.) был открыто направлен отныне против Англии. Кастилия приняла активное участие в морских сражениях с английским флотом на втором этапе Столетней войны (70-е годы XIV в.).
В 70—80-х годах вспыхнул военно-политический конфликт между Кастилией и Португалией. Так же как и противоречия Кастилии и Арагона, он был обусловлен борьбой за территориальное и политическое размежевание. Опираясь на династические права, кастильская монархия, начиная с 70-х годов XIV в., неоднократно предпринимала военные и политические акции против португальских королей. Сопротивляясь этим притязаниям, Португалия боролась за возможность независимого развития. Обычные в такой ситуации поиски международной поддержки привели Португалию к сближению с Англией, которая давно стремилась создать в этом регионе противовес франко-кастильскому союзу. В 1381 г. был заключен англо-португальский союз. Одновременно Франция подтвердила союз с Кастилией. В 80-е годы англичане предприняли против Кастилии несколько военных экспедиций, довольно безрезультатных в военно-политическом отношении. Наиболее серьезные события произошли в 1383—1385 гг., когда возникла реальная возможность присоединения Португалии к Кастильскому королевству династическим путем. Эта перспектива вызвала резкое сопротивление в различных (преимущественно демократических) слоях португальского общества и рост патриотических настроений.
Политический кризис на Пиренейском полуострове был использован Англией и Францией для очередного акта борьбы за влияние в этом регионе. В то же время столкновение на Пиренейском полуострове имело значение для развития событий Столетней войны. В битве при Алжубарроте, где Португалия отстояла свое независимое развитие (1385 г.), вновь участвовали английские и французские войска. Поражение Кастилии помогло Англии добиться прекращения активного участия кастильского флота в англо-французской войне.
Последней попыткой Англии укрепить свои позиции в этой части Европы стало вторжение в Кастилию английских войск под предводительством герцога Ланкастерского Джона Гонта — претендента на кастильский трон (1386 г.). В ответ на это в том же году был в очередной раз подтвержден франко-кастильский союз. Неудача английского вторжения надолго положила конец вмешательству Англии, а затем и Франции в дела пиренейских стран.
По договору 1411 г. кастильский король отказался от притязаний на португальскую корону. Арагон в международных делах также все дальше отходил от сферы англо-французских противоречий. Расширение масштабов морской державы обусловило столкновение арагонской короны с итальянскими государствами в борьбе за Неаполитанское королевство (присоединено к Арагону в 1442 г.). Отказ Кастилии и Арагона от участия в борьбе враждующих европейских группировок явился одним из факторов, которые способствовали сближению двух монархий и сделали возможной унию 1479 г. между Фердинандом Арагонским и Изабеллой Кастильской.
Наиболее долго и прочно оставалась в русле англо-французских противоречий Шотландия. Союзные отношения Франции и Шотландии носили откровенно антианглийскую направленность. В документах, оформлявших союзнические отношения, указывалось, что все шотландские города и деревни «должны и впредь участвовать в любой войне против английского короля», опустошая английские земли. Франция же обязалась «прочно стоять на стороне шотландского короля». Успешное завершение Шотландией войны за независимость (1296—1328 гг.) обусловило дальнейшее укрепление франко-шотландского союза и появление взаимных военных обязательств. Во время англошотландской войны 1332—1339 гг., почти совпавшей хронологически с первым этапом Столетней войны, англичане вынуждены были бороться на два фронта. Добившись почти полного освобождения своей территории, шотландцы вторглись в Северную Англию. И хотя они потерпели серьезное поражение в битве при Невилл-Кроссе (1346 г.), их действия имели большое значение для неудачно начавшей войну Франции.