Готовясь к неизбежному крупному военно-политическому столкновению, Англия и Франция расширяли и укрепляли свои международные связи. Французская монархия добилась в начале XIV в. крупного политического успеха в столкновении с папством, в 1309 г. началось «авиньонское пленение» пап. Глава католической церкви на несколько десятилетий (до 1377 г.) превратился в проводника политики французских королей. Был подтвержден и укреплен франко-шотландский союз (Эдинбургский договор 1328 г.). Франция сумела вовлечь в орбиту англофранцузских противоречий и Кастилию: в 1288 г. был подписан, а в 1305 г. подтвержден франко-кастильский договор. Первоначально он был направлен против Арагона — в то время основного соперника Кастилии на полуострове. Позднее, уже в ходе Столетней войны, союз приобрел антианглийскую направленность.
Дипломатическая активность английской короны в подготовке войны была обращена в сторону Нидерландов. Окрепшие экономические связи Англии с крупнейшими городами Фландрии обусловили размежевание позиций графов Фландрских и горожан. Феодальные правители этой области, уступая военному и политическому напору Капетингов, превратились в их верных вассалов, в то время как горожане стремились сохранить с Англией дружественные отношения. К этому их толкала угроза независимости Фландрии и вольностям фландрских городов, исходившая от Франции, и стремление развивать торговлю с Англией. В конце 30-х годов XIV в. сближение фландрских городов с Англией переросло в официальный союз. Английский король с помощью династических связей и денег сумел также привлечь на свою сторону большинство феодальных правителей ряда других областей Нидерландов: Гельдерна, Брабанта, Геннегау, Голландии, Зеландии и других. В 1337 г. Эдуарду III удалось заключить договор о союзе против Франции с германским императором Людвигом Баварским. Основой этого сближения послужили противоречия империи с папством — в тот момент приверженцем Франции — и сохранение остатков былых притязаний империи на Италию, где укрепился Анжуйский дом, тесно связанный с французской монархией.
Столетняя война между Англией и Францией (1337—1453 гг.) — крупнейший военно-политический конфликт в западноевропейском регионе эпохи развитого феодализма. Несмотря на длительные перерывы в военных действиях, он имел единый комплекс причин, вытекавших из давних и глубоких англо-французских противоречий. В истории войны можно выделить четыре этапа, которые отличались не только резкими переменами военного счастья, но и изменениями в ее характере. Первый — от объявления войны английским королем Эдуардом III в 1337 г. до мира в Бретиньи 1360 г. Это было время непрерывных военных поражений Франции, в результате которых она была вынуждена пойти на подписание крайне тяжелого мирного договора: французская монархия теряла огромные владения на юго-западе и порт Кале. В конце 50-х годов XIV в. наметилось изменение характера войны, так как широкие массы населения включились в сопротивление завоевателям. Реформы французского короля Карла V также способствовали успеху Франции на втором этапе войны — 1369—1396 гг. Была освобождена большая часть захваченных англичанами земель, но под властью Англии оставались важные опорные пункты на побережье (Бордо, Байонна, Брест, Шербур, Кале). Перемирие 1396 г. не решало ни одного спорного вопроса и было просто передышкой на 28 лет для обеих стран.
Третий этап — 1415—1420 гг. — стал временем новых крупных военных успехов Англии. Генриху V удалось разбить французскую армию при Азенкуре (1415 г.) и реально подчинить английской власти Нормандию и ряд других областей Франции. Опираясь на гибельные для французской монархии противоречия в среде высшей знати и поддержку сторонников герцога Бургундского, английская корона добилась подписания договора в Труа (1420 г.). Согласно его условиям, французская корона после смерти короля Карла VI должна была перейти к английскому королю Генриху V. Это юридическое решение создавало возможность универсализации английской монархии, хотя ему противоречил достигнутый Францией высокий уровень государственности и исторической самобытности. Оно усилило вновь разгоревшееся массовое сопротивление в стране, придав войне освободительный со стороны Франции характер. На четвертом этапе Столетней войны — 1420—1453 гг. — освободительное движение стало важной опорой королевской власти (высшим проявлением этого была деятельность Жанны д’Арк), что в значительной мере определило победу Франции и изгнание англичан из страны. Их единственным владением на континенте еще в течение столетия оставался важный в стратегическом и торговом отношении город Кале.
Таким образом, исторически сложившийся комплекс англо-французских противоречий был решен в пользу дальнейшего движения обеих монархий по пути централизации и создания национальных государств.
Столетняя война приобрела невиданные прежде международные масштабы, поистине общеевропейский характер. В течение этой длительной войны происходили существенные сдвиги в расстановке сил на международной арене. Наименее прочным оказался основанный на временном политическом расчете союз Англии с германским императором. Достигнув относительного примирения с папой Бенедиктом XII, Людвиг Баварский уже в 1341 г. под влиянием папы разорвал свой договор с английским королем.
Серьезная переориентация произошла в международных позициях Фландрии. Захваченный англичанами в 1347 г. французский город Кале стал опасным конкурентом фландрских городов по ввозу английской шерсти. Бесконечная англо-французская война у берегов Фландрии и на ее земле разоряла горожан. Все это подрывало экономическую основу союза Англии с фландрскими городами. Его ослабление имело и политическую подоплеку: в 1368 г. французский король Карл V с помощью папы добился брака своего брата — герцога Бургундского с единственной наследницей графа Фландрского. На этой династической основе, подкрепленной военным участием Франции в подавлении восстания фландрских городов (1382 г.), графство в 1384 г. перешло под власть бургундского дома и было включено в состав недолговечного Бургундского государства. После его распада (1477 г.) Фландрия оказалась под властью Габсбургов.