В течение нескольких десятилетий при Казимире III (1333—1370) Польша попыталась противопоставить давлению ордена династический союз с Венгрией. Польский престол перешел к венгерскому королю Людовику из Анжуйского дома. Однако после смерти Людовика Венгерского (1382 г.) польско-венгерская уния была разорвана. Польша возвратилась к прежней ориентации на сближение с Литвой, поскольку захваты немецкими рыцарями отдельных земель и крепостей в Польше и Литве готовили почву для назревавшей большой войны с орденом. Это привело в 1385 г. к новой, польско-литовской Кревской унии на традиционной династической основе. Был заключен брак между литовским князем Ягайло и польской королевой Ядвигой. Уния была воспринята верхушкой орденской организации как крайне невыгодная для интересов ордена: великий магистр ордена Конрад Цолльнер, узнав о заключении унии, опасался, не окажется ли это гибельным для его ордена.
Так называемая Великая война 1409—1411 гг. объединенного польско-литовского королевства против Тевтонского ордена нанесла очередной удар по немецкой агрессии на Востоке Европы. В знаменитой битве под Грюнвальдом 15 июля 1410 г. Тевтонскому ордену был нанесен удар, предопределивший развал орденского государства в середине XV в. Условия нового Торунского мира (1411 г.) предусматривали прекращение агрессии крестоносцев на Восток.
Сходные проблемы решались в XIV—XV вв. и Чехией, также испытывавшей воздействие немецкой колонизации. Чешские короли, хотя и являлись курфюрстами Германской империи, во второй половине XIII — начале XIV в. неоднократно пытались включить Чехию в иные обширные государственные образования (например, державу Пржемысла II) или временно объединиться с польской и венгерской коронами. В первой половине XIV в. Чехия вошла в состав владений Люксембургов и вновь оказалась в сфере воздействия Германской империи.
Большую роль в укреплении международного авторитета Чехии и тенденции к самостоятельному развитию сыграл разгром гуситами крестовых походов, организованных папством и германским императором. С 1420 по 1431 г. войска таборитов отразили пять нашествий крестоносцев и нанесли серьезный удар международному авторитету папства и агрессивным устремлениям Священной Римской империи.
Одна из наиболее значительных проблем в международной жизни Западной Европы XIV—XV вв. была связана с судьбой Византийской империи. С начала XIV в. Византия и славянские государства Балканского полуострова ощущали нарастающую угрозу со стороны Османской империи. Опасность завоевания была обусловлена не только военно-политической мощью султана, но и внутренней слабостью стран Балканского полуострова и постоянными конфликтами между ними. Международную обстановку на Балканах осложняла позиция Западной Европы: папство рассчитывало ослабить Византию и подорвать авторитет православной церкви; Венеция и Генуя боролись за приоритет в средиземноморской торговле.
Последняя попытка Византии остановить продвижение турок в Азии, закончившаяся поражением армии Андроника III при Филокрене в 1329 г., совпала по времени с обострением международных противоречий на Балканском полуострове. В начале 30-х годов XIV в. Болгария и усилившаяся Сербия конфликтовали друг с другом. Византия, опасавшаяся усиления каждой из них, поддерживала то одну, то другую сторону. В этой благоприятной обстановке турки продолжали наступление на византийские владения в Малой Азии и все чаще появлялись во Фракии.
В 40—50-х годах XIV в., используя внутренние неурядицы в Византии, в частности восстание зилотов, Генуя захватила ряд островов Эгейского моря (в том числе Самос и Хиос), а Сербия вытеснила византийцев из Македонии. Византийские феодалы привлекали турок к междоусобной борьбе и войнам с Сербией, что способствовало началу широкого переселения турок на территорию Европы.
В 60-х годах XIV в. византийские императоры искали поддержку в Западной Европе: Иоанн V ездил в Венгрию (ко двору Лайоша I) и в Италию; он даже принял католичество. Однако эти шаги не приносили реальных результатов. Венеция и Генуя не были заинтересованы в спасении своего соперника — Византии и настолько ослабили друг друга в борьбе за преобладание в Эгейском море (войны 50—70-х годов XIV в.), что были вынуждены заключить союзные договоры с турецким султаном Мурадом I.
Османская империя использовала эту ситуацию. В 60-х годах она начала завоевание Фракии. В 1362 г. был захвачен Адрианополь, превращенный в столицу Османской империи. Неизбежная борьба против южно-славянских государств облегчалась для турок феодальной раздробленностью Болгарии и Сербии. Поражение сербов у Черномен на реке Марица в 1371 г. открывало Османской империи путь в глубь страны. Попытка сербской армии и боснийских отрядов остановить османское продвижение в Южной Сербии окончилась трагическим поражением на Косовом поле (15 июня 1389 г.). Последовавшие за этим события — признание Сербией вассальной зависимости от султана и покорение болгарского Тырновского царства в 1393 г. заставили до того бездействовавшие государства Западной и Центральной Европы попытаться остановить дальнейшие завоевания турок в Европе.
Германский король Сигизмунд I, ставший в 1387 г. и королем Венгрии, наиболее остро ощутил реальную опасность турецкого вторжения и выступил организатором крестового похода, в котором приняли участие рыцари Венгрии, Германии, Чехии, Польши, Франции. 25 октября 1396 г. близ Никополя на Дунае состоялось одно из крупнейших сражений европейских народов с турками. Оно закончилось полным поражением недостаточно организованного и не подчинявшегося единому руководству рыцарского войска.