Ускоряется развитие светского частновотчинного землевладения. Преобладающей формой этого вида собственности оставалась наследственная вотчина с правом свободного распоряжения ею. Но с середины XV в. все более распространяются условные земельные держания, сходные с западноевропейским леном или феодом. С конца XV в. они именовались поместьями. Князья, бояре, монастыри, стремясь повысить доходность владений, раздавали часть их своим военным и дворцовым слугам на условии заселения и обработки пустующих земель и выполнения различных служб (в том числе и военной) — на определенный срок, часто пожизненно. В качестве вотчинников выступали бояре, «слуги вольные» и «дети боярские» (мелкие феодальные держатели, термин известен с 1433 г.). Их вассальные отношения к князю определялись теперь поземельными связями. На большую сравнительно с другими европейскими странами зависимость русского феодала от князя указывает патронимический способ образования фамилий — от имен предков, а не от названия земли.
Условные феодальные держания возникали и путем самоотдачи мелкого вотчинника под покровительство крупному феодалу (наподобие западноевропейской коммендации) на условиях ограничения свободы и права распоряжаться своей землей. Нередко «коммендировавшийся» — и в этом особенность Руси — принимал на себя обязанности холопа. Из таких холопов, подобных рабам-министериалам на Западе, составлялась вотчинная администрация. Условные держатели, обычно мелкие феодалы, формировались или из отпущенных на волю холопов-министериалов, или — во второй половине века — из числа обедневших потомков князей и бояр.
Завоевания феодалов в социальной и политической сфере были особенно прочными на северо-западе. В Новгороде управление приняло законченные олигархические формы. В 1416—1417 гг. резко увеличилось число посадников, срок службы которых был сокращен до полугода. С начала XV в. приоритет в «сместном» суде князя и посадника принадлежал последнему. Консолидация боярства сопровождалась обострением классовой борьбы в Новгороде. Народное движение 1418 г. В.Л. Янин охарактеризовал как «последнее в истории Новгорода организованное движение черни». В ходе восстания вооруженные горожане с Торговой стороны, выступившие со своим знаменем, разграбили боярские дворы на Кузьмодемьянской, Чудинцевой, Людогощей и Прусских улицах, «Берег» (вероятно, складские помещения у пристани с судами) на Яновой улице, разорили житницы в монастыре Николы на Поле. В конфликт Софийской стороны с Торговой оказалась замешанной беднота Торговой стороны, участвовавшая в нападениях на владения бояр Неревского и Загородского концов.
Статистических данных о соотношении светского частновладельческого и государственого землевладения на Руси нет, за исключением ретроспективных данных о Новгороде самого конца XV — начала XVI в. В Новгороде же государственные земли, принадлежавшие сословию феодалов как корпорации, оставались только на севере — в Обонежье и Заволочье в Деревской пятине. На протяжении XIII—XV вв. образовались огромные вотчины духовных и светских феодалов. Светское землевладение достигло высокой концентрации: 68 крупным землевладельцам принадлежало больше половины всех вотчин. В Северо-Восточной Руси продолжало расти церковное землевладение. Наряду с уделом митрополита, владевшего землями и под Владимиром, и под Москвой, и в других местах, в качестве крупных землевладельцев выступали архиепископы и епископы — ростовский, новгородский и др. Новгородскому владыке, в частности, в различных пятинах принадлежало от 5,3% до 12,9% земли. Софийский собор в Новгороде владел в конце XV в. 2 тыс. поселений с 7 тыс. крестьян. Незначительным было землевладение приходских церквей. Его многократно превзошли монастырские земли, в особенности таких крупнейших монастырей, как Троице-Сергиева, Симонова, Пафнутьева-Боровского. Скопление в стенах монастырей крупных денежных средств за счет получения десятины, отчислений от торговли и непосредственного участия самих монастырей в торговле, а также вкладов феодалов и княжеских пожалований создало предпосылки для превращения перечисленных монастырей в крупных вотчинников, втягивавших в свою орбиту «черных» крестьян. В процессе христианизации северо-востока и севера Восточной Европы возникли монастыри и в Новгородской и Ростовской епархиях. В последней наиболее известен Кирилло-Белозерский. В Деревской пятине монастырям принадлежало от 20 до 30% земли, в Шелонской — до 28%.
Во всей Восточной Европе уже к концу XIV в. сложились свойственные развитому феодализму сеньориальное право, включавшее суд и управление зависимым населением, условные держания, судебный и податной иммунитет, которым в широкой степени пользовались вотчины светских и духовных феодалов.
С развитием феодальных отношений изменялись формы эксплуатации крестьян, общее название которых (от слова «христиане») появилось в годы ордынского ига. Крестьянство делилось на две большие группы: это лично свободные общинники («черносошные»), феодально-зависимые от государства и частновладельческие, в разной степени зависевшие от вотчинников — князей, бояр, монастырей, позднее помещиков. «Черные» крестьяне жили на земле, находившейся в феодальной собственности государства, платили ему налоги (бывшие видом феодальной ренты) с земледельческого хозяйства или с дохода от промыслов. Для «черных» земель было характерно сохранение общинного землевладения крестьян в форме территориальной общины, регулировавшей совместное пользование лесами, сенокосными угодьями, пашнями, выделявшей пахотные наделы крестьянам. Выборное крестьянское самоуправление находилось в центре волости — стольце, где решались мелкие судебно-административные дела, производилась под контролем княжеской администрации раскладка государственных повинностей.