Трудности, которые XIV век принес господствующему классу всех трех стран, в целом небогатому и немногочисленному, усилили нажим господ на крестьянство. С начала XIV в. ограничиваются возможности перехода держателей и усиливается правовая власть над ними господ, особенно в Дании. Резко сократился слой свободного крестьянства, что объяснялось не только демографической катастрофой, но главным образом нажимом со стороны феодалов: присвоением земель (церковью, дворянством, короной) и особенно растущим налоговым прессом. Экономические трудности еще более усилили стремление господ участвовать в разделе налога — скатта, который получало государство. Повысилось значение для дворян вейцл, сюсл и ленных пожалований короны. Вопросы, связанные с раздачей ленов, назначением фогтов, отношениями с бюргерством, надолго остались среди центральных пунктов раздоров внутри знати и, главное, ее объединенной оппозиции короне, прежде всего в Норвегии и Швеции.
В этих условиях и сложилась идея общескандинавской унии. Ее созреванию и реализации способствовали разные факторы.
В междоусобной борьбе и корона, и феодальная оппозиция постоянно использовали такие испытанные методы, как династические межгосударственные унии. Многие знатные скандинавские семьи имели владения по всей Северной Европе, общий король был бы для них гарантом сохранения и их владений, и сепаратизма. Товарообмен между жителями приграничных районов трех стран, с XIV в. получивший важное значение, также делал мир между соседями желанным. Наконец, объединению скандинавских стран способствовало их этническое, языковое, культурное родство, близость исторических судеб, соседство, многообразные связи, постоянные брачные союзы.
Важным побудительным мотивом создания унии было сопротивление растущему немецкому проникновению в Скандинавию. Внедрение немцев в Скандинавские страны на данном этапе усилилось. Оно шло по нескольким основным каналам: через города — путем оседания купцов и ремесленников из ганзейских городов, захвата ими ведущих позиций в бюргерском сословии, в городской торговле, в финансах и на промыслах; через феодальное землевладение — путем приобретения (разными путями) имений; через государственную систему — путем внедрения в вассально-ленные отношения, воздействия на государственные дела и вплоть до овладения престолом. В особенно тяжелом положении и здесь оказалась Норвегия, где ганзейцы устраивали подлинные погромы. Многие ганзейцы оставались в Северной Европе на протяжении всей жизни, сохраняя, однако, связи с северонемецкими городами и подчас отправляясь туда кончать свои дни.
Наиболее сложные отношения сложились с северонемецкими соседями у Дании, особенно при Кристофере II (1320—1326, 1330—1332), когда северонемецкие князья и дворяне держали в ленах значительную часть датской территории. Ганзейцы получили тогда большие привилегии на сконских ярмарках (1328), а Сконе и Халланд попали в залог шведскому королю (1332—1360). Герцог Шлезвига, став на несколько лет датским королем Вальдемаром III (1326—1330), способствовал тому, что датская корона сохранила лишь номинальную власть над Шлезвигом. Сын Крйстофера II — воинственный Вальдемар IV Аттердаг («Снова день», 1340—1375) — попытался снова усилить и объединить страну, вернул Дании Сконе и Халланд, а в 1361 г. напал на остров Готланд, жестоко разграбил и поставил под свою власть богатейший ганзейский город Висбю, который с тех пор так и не оправился. Политические позиции Дании, казалось, значительно упрочились. Но начавшаяся вскоре война Дании с Ганзой (1367—1370) была ею проиграна. Завершивший войну Штральзундский мир (1370) надолго закрепил господство Ганзы на Балтике. Ганзейцы получили фактическое право вмешиваться в избрание датских королей и на 15 лет стали обладателями части датских владений в Южной Скандинавии. Воспользовавшись ослаблением Дании, голштинские герцоги в 1386 г. присоединили Шлезвиг, который теперь лишь номинально составлял лен Датского королевства. В середине XIV в. Дания под давлением Тевтонского ордена и в связи с ослаблением своей власти в Эстонии в результате крестьянской войны 1343—1345 гг. продала районы Нарвы и Таллинна Тевтонскому ордену. Постоянные денежные затруднения датской короны, связанные с ее великодержавными амбициями, толкали страну на использование объединенных сил всей Скандинавии.
В Норвегии, ввиду слабости там господствующего класса, королевская власть оказалась сильнее, нежели в других странах Северной Европы. Однако она не располагала ресурсами для содержания тяжеловооруженной рыцарской конницы и силами для ликвидации экономической зависимости от городов вендской Ганзы. Разоренная аграрным кризисом и закабаляемая Ганзой, Норвегия до второй половины XIV в. также охотно шла на политическое сближение с соседями.
Швеция была активной силой в движении за унию. XIV век начался фактическим разделом страны между королем Биргером (1290—1319) и его братьями-герцогами, один из которых, Эрик, создал «пограничное» герцогство из земель всех трех скандинавских государств. Король расправился с братьями, но его крутая самовластная политика вызвала мятеж знати, поддержанный бондами (1318), в результате чего Биргер бежал и окончил свои дни в Дании (1321). На престол был возведен его малолетний племянник Магнус VII Эрикссон (1319—1363), ставший затем и королем Норвегии (1319—1355). Регентшей при нем стала мать Ингеборг Норвежская, вместе с ней правили представители высшей знати. В результате сложилась личная уния Швеции и Норвегии (1319—1343), при которой каждая страна сохраняла свои обычаи и управление. При Магнусе VII в Швеции были приняты общешведское уложение — Ландслаг, общегородское уложение — Стадслаг и ряд важных законов, которые укрепили престолонаследие, положение городов и рыцарства. При посредничестве Ганзы Магнус VII заключил первый мирный договор между Швецией и Русью, так называемый «Ореховецкий» (Нотебургский, 1323), согласно которому Приладожье осталось вне власти шведов. Шведским форпостом на границе стала крепость Выборг. Второй норвежско-новгородский договор (1326) имел целью прекратить столкновения в Финмаркене.