Но масштабы средневековой торговли, конечно, нельзя преувеличивать. Ее тормозило господство натурального производства, неразвитость техники обмена, средств и путей сообщения, сословные рогатки, местная разобщенность, а также беззакония господ и феодальный сепаратизм. Знатные рыцари и сами короли не брезговали грабежом купеческих караванов. На море бесчинствовали многочисленные пираты, на суше — разбойники. При переезде из владения одного феодала во владения другого (не говоря уже о пересечении государственных границ, прибытии в чужой порт и т.п.) с купцов взимались всякого рода пошлины: дорожные и мостовые, речные и привратные, весовые и др.
Тем не менее постепенный рост товарно-денежных отношений, расширение обмена создавали возможность накопления денежных средств и способствовали возникновению денежного рынка. Это прежде всего операции по обмену денег, необходимые из-за бесконечного разнообразия монетных систем и монетных единиц, поскольку деньги тогда чеканили не только императоры и короли, но и все сколько-нибудь видные сеньоры, в том числе епископы, а также многие города. Для установления ценности той или иной монеты, для обмена одних монет на другие обращались к менялам, которые занимались также переводом денежных сумм (разновидностью кредитных операций) и ростовщичеством. Кредитноссудные операции получили в европейском обществе, особенно с XIII в., значительный размах в связи, во-первых, с разорением многих тружеников города и деревни, а во-вторых, с торговлей. Купеческий кредит особенно развился в сфере транзита и оптовых сделок. Расширение денежных операций привело к созданию специальных банковских контор. Впервые они возникли в Ломбардии; поэтому в средние века слово «ломбардец» было синонимом банкира и ростовщика (и сохранилось в наименовании ломбардов). Крупнейшим ростовщиком была католическая церковь, и прежде всего римская курия, куда стекались огромные средства из многих стран Европы.
В среде профессиональных торговцев преобладали мелкие лавочники и разносчики. Элиту составляли собственно купцы — богатые «гости», разъезжавшие по разным городам и странам. Купцы столичных городов — Константинополя, Лондона, Парижа — и больших портов обычно подавляли купцов провинциальных городов, даже крупных.
Купеческая среда каждого города, как и ремесленная, была объединена родственными и корпоративными связями; к ней подключались и бюргеры из других городов, иногда далеких. Особенно характерно это было для так называемых торговых домов — семейных купеческих компаний. Совладельцы такой компании — родичи и свояки организовывали конторы в других городах, где действовали сами или через агентов-факторов. Новой формой купеческих объединений стали морские охраняемые караваны — так называемые конвои. Широко распространились издавна известные паевые купеческие товарищества (компаньонажи, складничества, коменды), а также объединения купцов одного города — гильдии. Нередко в городе было несколько гильдий, куда входили купцы, путешествующие в одно место или с одинаковым товаром: например, суконщики во Флоренции и Нидерландах или русские «гости-сурожане». Торговые гильдии, как и ремесленные цехи, добивались для своих членов монопольных привилегированных условий в торговле, оказывали помощь в случае гибели товара, пленения, болезни или смерти купца. Они добивались для себя правовой защиты в чужих странах. В Барселоне уже в XIII в. возник институт торговых консулов, которых специально для защиты торговых интересов и купцов своей страны направляли в Византию, Александрию, Сирию, на Сицилию; к концу XV в. резиденции барселонских консулов были уже в 50 средиземноморских портах. Тогда же в Барселоне появилась морская биржа, где заключались контракты. К концу периода почти во всех странах возникли элементы протекционизма: запрет перевозить свои товары на иностранных судах и ввозить товары, конкурирующие с местными, установление таможенных льгот для своих купцов и т.п. Неприкосновенность жизни, чести и имущества купцов, в том числе иноземцев, обычно гарантировалась городом и государством.
Иногда объединялись все купцы нескольких городов. Самым значительным объединением такого рода в средневековой Европе была знаменитая Ганза — торгово-политический союз купечества многих североевропейских городов. Ганза (наименование употреблялось с 1358 г.) созывала собрания их представителей — ганзетаги, имела свой флот, объявляла войну и мир, вмешивалась в дела всех балтийских стран и вела активную борьбу за преобладание на Балтийском и Северном морях. Ганза возникла в середине XIII в. как антипиратский союз купечества 60 городов Северной Германии во главе с Любеком, а к началу XV в. объединение насчитывало несколько сотен немецких и западнославянских городов и делилось на насколько филиалов: прусский во главе с Данцигом (Гданьском), рейнский — с Кёльном и др. Наибольшую роль играла вендская Ганза во главе с Любеком, позднее Гамбургом, которая держала в своих руках торговлю в Северной Европе до начала XVI в. Ганза имела колонии, конторы, склады, портовые сооружения, церкви во многих городах Европы: Амстердаме и Брюгге, Лондоне и Новгороде, Висбю, Стокгольме, Риге, Бергене и др. Она значительно расширила рыночные отношения в северной торговой зоне.
В течение XI—XV вв. торговля в целом способствовала экономической эволюции европейского общества. Но рынок оставался феодально ограниченным: он охватывал лишь небольшую часть производимых продуктов и рабочих рук, мало включал в оборот земельную собственность; отличался корпоративной узостью, раздробленностью, обилием личных связей, господством местных интересов и привилегий, неотделенностью торгово-профессиональных функций.